Здравствуйте. Для начала лучше найти специалиста в своем городе. И начать с организации сделки по продаже. Одновременно провести не всегда удается сделки. Тем более, Вам нужно ДВЕ квартиры в Краснодаре. Подбирать можно в процессе, но заниматься подготовкой сделки по приобретению объектов в Краснодаре лучше уже на месте, при личном участии и под контролем местного специалиста. Снять всех зарегистрированных можно "в воздух", или договариваться с конкретным покупателем об иных условиях юр.освобождения.

Ребенка можно выписать по заявлению одного из родителей в адрес, который Вы назовете. Проверять никто не будет. Подтверждать тоже ничего не надо. Всё делается со слов.
Сделкой должны заниматься два специалиста. Найти риэлтора в Краснодаре будет сложно.

"искать двух разных риэлторов в нск и Краснодаре" - лучше так;
"или обратиться в фирму, которые имеют представительство и в нск и в Краснодаре?" - если таковая и есть, то не факт что в нее следует обращаться. все равно за вас там никто координировать работу специалистов в разных городах не будет. а вот денег слупят так, как будто будут;
"И если два разных, то как корридинировать их работу?" - в советское время был такой специфический анекдот: вопрос армянскому радио, откуда взялась чечетка. к сожалению, только так. наиболее оптимальным вариантом является продажа в новосибе, покупка одной квартиры в краснодаре, и дальше уже на месте покупка второй.
что касается прописки, то ребенок должен быть прописан с одним из родителей. у вас нет возможности прописать к отцу на это время? если нет, то оформляйте временную регистрацию вместе с собой. только имейте в виду, что не позднее 90 дней надо будет оформить постоянную, иначе придется оплатить штраф. впрочем, совсем небольшой (в зависимости от региона, обычно в районе 2-3 тыс руб)